Milan menempatkan seluruh skuat utama di Serie A
Pelatih Stefano Pioli menerima risiko itu, menempatkan semua kekuatan terbaiknya ke leg kedua perempat final Liga Champions melawan Napoli pada pertengahan pekan depan. Harga yang harus dibayar untuk mengganti hingga 10 orang dibandingkan starting line-up di pertandingan terakhir, adalah harus berbagi poin dengan Bologna. Hasil imbang tersebut membuat Milan hanya unggul dua poin dari Inter yang berada di urutan kelima. Guru dan siswa Pioli melewatkan kesempatan untuk menerobos, di babak di mana Inter kalah dari Monza 0-1 di kandang sendiri.
Dibandingkan dengan skuad utama dalam kemenangan 1-0 atas Napoli pada pertengahan pekan lalu, hanya kiper Mike Maignan yang bisa memulai lapangan saat bertemu Bologna. Empat bek Theo Hernandez - Tomori - Kjaer - Calabria digantikan oleh Ballo-Toure - Thiaw - Kalulu - Florenzi. Tonali dan Krunic juga diistirahatkan, meninggalkan Pobega dan Vranckx sebagai starter di lini tengah. Posisi Rafael Leao, Bennacer, Brahim Diaz dan Giroud masing-masing digantikan oleh Ante Rebic, De Ketelaere, Saelemaekers dan Origi.
Susunan pemain kedua Milan kebobolan gol di detik ke-33, saat Nicola Sansone memotong dan meredam bola untuk membentur gawang tim tamu. Lima menit kemudian, Ante Rebic diinjak Adama Soumaoro di area penalti, namun wasit tidak menghadiahkan Milan penalti. Situasi menjadi kontroversial bahkan setelah pertandingan, ketika kedua pelatih Stefano Pioli dan Thiago Motta mengangkat pandangan yang berlawanan tentang bola. Pak Pioli pun menuntut penalti lagi, saat Jhon Lucumi membiarkan bola menyentuh tangannya di area penalti.
Milan harus menunggu hingga menit ke-40 untuk menyamakan kedudukan, dari tembakan jarak jauh brilian Tommaso Pobega. Di babak kedua, pelatih Pioli meluncurkan pilar ke lapangan. Namun 45 menit terakhir pertandingan tidak membuahkan gol, melainkan hanya hujan kartu dengan enam kali wasit harus memperingatkan para pemain di kedua sisi.
Napoli, rival Milan tengah pekan depan, juga bermain imbang di babak ini. Hasil imbang 0-0 dengan Verona tidak terlalu mempengaruhi peluang Spaletti juara, saat mereka terpaut 14 poin dari grup pengejar. Milan di peringkat keempat dengan 53 poin, sama dengan tim ketiga AS Roma dan tertinggal delapan poin dari Lazio di peringkat kedua.
