Pulisic mencetak gol pada debutnya di Serie A
Pada pertandingan putaran pertama Serie A yang berlangsung pada malam tanggal 21 Agustus, Pulisic memulai serangan di samping Olivier Giroud dan Rafael Leao. Pada menit ke-11, penyerang sayap asal Amerika itu melancarkan serangan yang mengarah ke gawang, lewat umpan silang ke kiri. Setelah Tijani Reijnders mengambil bola dan memberikan umpan silang ke area 5m50, Giroud melepaskan tembakan dari jarak dekat untuk membuka skor bagi Milan. Striker asal Prancis itu mencetak gol pertamanya dengan kaki kanannya setelah lebih dari dua tahun bermain untuk tim Italia.
Milan hanya butuh 10 menit lagi untuk mendapatkan gol kedua dan gol kemenangan. Kali ini Pulisic yang mencetak gol. Usai membentur tembok dengan Giroud, pemain sayap Amerika itu melepaskan tembakan dari jarak 19 meter ke gawang Bologna. Ia menjadi pemain Amerika pertama yang mencetak gol di tiga dari lima kejuaraan nasional top Eropa. Sebelumnya, Pulisic pernah mencetak gol di Bundesliga untuk Dortmund dan Premier League untuk Chelsea.
Pada jendela transfer musim panas, Milan membeli Pulisic dari Chelsea seharga $24 juta. Tim asal Inggris itu menerima kerugian sebesar 50 juta dibandingkan saat membeli pemain berusia 24 tahun itu dari Dortmund pada 2019. Pulisic harus hengkang karena skuad Chelsea membengkak setelah setahun tak henti-hentinya dibelanjakan oleh pemilik baru Todd Boehly.
Setelah dua gol awal, Milan terus bermain proaktif. Pada menit ke-89, Rafael Leao nyaris menaikkan skor menjadi 3-0 untuk tim tamu dengan tembakan keras yang membentur tiang. Sementara itu, Bologna memiliki beberapa serangan bagus, namun gagal menaklukkan kiper Mike Maignan dan tiang kayu.
Kemenangan di Bologna membantu Milan memulai Serie A dengan posisi keempat. Fiorentina memimpin setelah mengalahkan Genoa 4-1, sementara Juventus mengalahkan Udinese 3-0 dan juara bertahan Napoli mengalahkan Frosinone 3-1.
