Gelandang seharga $146 juta itu melakukan kesalahan, Chelsea kembali kalah di Liga Premier Inggris
Pada menit ke-48, Caicedo menangkap bola busuk di dekat lingkaran tengah dan didekati serta dicuri oleh dua pemain Nottingham. Taiwo Awoniyi kemudian menyodok gelandang Thiago Silva, membiarkan striker Anthony Elanga melarikan diri dan menempatkan jantungnya di sudut kanan, di luar jangkauan kiper Robert Sanchez.
Kesalahan Caicedo membuat Chelsea mengalami kekalahan keduanya musim ini, setelah kalah 1-3 dari West Ham. Dua pertandingan tersisa, mereka memenangkan rookie Luton Town 3-0 dan bermain imbang Liverpool 1-1. Pasukan di bawah Mauricio Pochettino turun ke peringkat 11 dengan empat poin, peringkatnya di bawah Nottingham.
Caicedo pindah ke Chelsea musim panas ini dengan total biaya 146 juta USD, termasuk 127 juta USD tetap dan 19 juta USD biaya tambahan tergantung pada kinerja pribadi. Gelandang Ekuador dengan demikian menjadi pemain termahal dalam sejarah sepak bola Inggris, memecahkan rekor lama sebesar 137 juta USD yang dikeluarkan Arsenal untuk membeli gelandang Delcan Rice dari West Ham pada pertengahan Juli.
Namun Caicedo belum memberikan assist atau mencetak gol dalam tiga pertandingan untuk Chelsea. Pada laga debutnya melawan West Ham, gelandang berusia 21 tahun itu juga melakukan pelanggaran terhadap Emerson Palmieri di area penalti sehingga menyebabkan Chelsea kebobolan di masa tambahan waktu. Melawan Nottingham, Caicedo menjadi starter, menyentuh bola sebanyak 69 kali, kehilangan bola sepuluh kali, satu tembakan diblok, mengoper 89% akurat tetapi tidak melakukan umpan penentu (umpan kunci). Ia digantikan pemain Belanda Ian Maatsen pada menit ke-77.
Rookie Chelsea lainnya, Nicolas Jackson – yang dibeli dari Villarreal dengan mahar 40 juta USD – juga kecewa. Pada menit ke-80, Raheem Sterling melakukan penetrasi ke kotak penalti, meluncur miring mendekati touchline lalu melepaskannya di luar jangkauan kiper Matt Turner. Namun di depan gawang yang kosong, Jackson melepaskan tembakan dan mengirim bola melewati mistar.
Striker Senegal itu pun menyia-nyiakan peluang bagus di babak pertama. Pada menit ke-39, Conor Gallagher membuat lubang di tengah, namun Jackson salah mendorong bola dan kemudian melakukan tendangan sudut, yang diblok oleh bek tengah Scott McKenna.
Sepanjang pertandingan, Chelsea menguasai bola 75%, menyelesaikan 20 kali tetapi hanya dua tembakan tepat sasaran – setara dengan tim tandang. Salah satunya terjadi pada menit ke-86, saat Silva memungut bola di dalam kotak lalu melepaskan tembakan dari sudut sempit, gagal menaklukkan Turner.
Tak efektif menyerang, Chelsea nyaris kebobolan lagi di menit kelima masa tambahan waktu. Dari umpan busuk Mykhailo Mudryk, Elanga menggiring bola ke kotak penalti Chelsea. Ia tidak memberikan umpan silang kepada rekan satu timnya, melainkan langsung melepaskan tembakan dari sudut sempit, namun bola tepat masuk ke posisi Sanchez.
Setelah istirahat dua minggu untuk memberi jalan bagi tim nasional, Chelsea akan menjadi tamu Bournemouth pada 17 September, dan Nottingham akan kembali ke kandang untuk menerima rookie Burnley sehari kemudian.
Chelsea: Sanchez, Disasi, Colwill, Silva, Gusto (Mudryk 77), Enzo Fernandez, Caicedo (Maatsen 77), Gallagher (Palmer 62), Chilwell (Madueke 62), Sterling, Jackson.
Nottingham: Turner, Boly, Worrall, Danilo (Elanga 45), Aurier (Montiel 72), McKenna, Yates, Aina (Kouyate 73), Gibbs-White, Mangala (Tavares 72), Awoniyi (Wood 65).