Gelandang seharga $146 juta itu melakukan kesalahan yang membuat Chelsea kalah
Pada menit ke-48, Caicedo menangkap bola di dekat tengah lingkaran dan didekati oleh dua pemain Nottingham. Bola jatuh ke tangan Taiwo Awoniyi dan pemain ini menusuk jarum Thiago Silva sehingga Anthony Elanga bisa lolos dan mendarat di sudut kanan, tak terjangkau kiper Robert Sanchez.
Kesalahan Caicedo membuat Chelsea menerima kekalahan keduanya musim ini, setelah kalah 1-3 dari West Ham. Dua pertandingan tersisa, "The Blues" memenangkan rookie Luton Town 3-0 dan bermain imbang Liverpool 2-2. Pasukan Mauricio Pochettino turun ke peringkat 11 dengan empat poin, sedangkan Nottingham naik ke peringkat kesembilan dengan enam poin.
Melawan Nottingham, Caicedo menjadi starter, menyentuh bola sebanyak 69 kali, kehilangan bola sepuluh kali, satu tembakan diblok, mengoper 89% akurat tetapi tidak melakukan umpan penentu (umpan kunci). Ia digantikan pemain Belanda Ian Maatsen sejak menit ke-77.
Musim panas ini, Caicedo pindah ke Chelsea dengan total biaya 146 juta USD, termasuk 127 juta USD tetap dan 19 juta USD sebagai biaya tambahan tergantung performa individu. Gelandang Ekuador dengan demikian menjadi pemain termahal dalam sejarah sepak bola Inggris ketika ia memecahkan rekor lama sebesar $137 juta yang dikeluarkan Arsenal untuk membeli gelandang Delcan Rice dari West Ham pada pertengahan Juli.
Namun Caicedo belum memberikan assist atau mencetak gol dalam tiga pertandingan untuk Chelsea. Dalam debutnya, kalah 1-3 dari West Ham, gelandang berusia 21 tahun itu juga melakukan pelanggaran terhadap Emerson Palmieri di area penalti sehingga menyebabkan Chelsea kebobolan di masa tambahan waktu.
Pada laga melawan Nottingham pada 2 September, rookie Chelsea lainnya, Nicolas Jackson – yang dibeli dari Villarreal dengan mahar 40 juta USD – juga kecewa. Pada menit ke-80, Raheem Sterling melakukan penetrasi ke kotak penalti, meluncur miring mendekati touchline lalu melepaskannya di luar jangkauan kiper Matt Turner. Namun di depan gawang yang kosong, Jackson menyelesaikannya dan mengirim bola melewati mistar.
Striker Senegal itu pun menyia-nyiakan peluang bagus di babak pertama. Pada menit ke-39, Conor Gallagher membuat lubang di tengah, namun Jackson salah mendorong bola dan kemudian melakukan tendangan sudut, yang diblok oleh bek tengah Scott McKenna.
Di Stamford Bridge, Chelsea menguasai bola 75%, menembakkan 20 kali namun hanya dua tembakan tepat sasaran – sama dengan tim tamu. Salah satu dari dua tembakan tepat sasaran terjadi pada menit ke-86, ketika Silva menangkap bola di dalam kotak dan kemudian melepaskan tembakan dari sudut sempit, gagal menaklukkan Turner.
Kurang efisien dalam menyerang, Chelsea pun nyaris kebobolan lagi di menit kelima masa tambahan waktu. Dari kesalahan Mykhailo Mudryk, Elanga memimpin bola dari gawangnya hingga membobol kotak penalti Chelsea. Ia tidak memberikan umpan silang kepada rekan satu timnya, melainkan langsung melepaskan tembakan dari sudut sempit, namun bola tepat masuk ke posisi Sanchez.
Setelah istirahat dua minggu untuk memberi ruang bagi tim nasional, Chelsea akan mengunjungi Bournemouth pada 17 September dan Nottingham akan kembali ke rumah untuk menyambut pendatang baru Burnley satu hari kemudian.
Chelsea: Sanchez, Disasi, Colwill, Silva, Gusto (Mudryk 77), Enzo Fernandez, Caicedo (Maatsen 77), Gallagher (Palmer 62), Chilwell (Madueke 62), Sterling, Jackson.
Nottingham: Turner, Boly, Worrall, Danilo (Elanga 45), Aurier (Montiel 72), McKenna, Yates, Aina (Kouyate 73), Gibbs-White, Mangala (Tavares 72), Awoniyi (Wood 65).