กองหน้ามูลค่า 40 ล้านเหรียญของเชลซีมีส่วนร่วมกับ 5 ประตูใน 3 เกม
เช้าวันที่ 27 กรกฎาคมตามเวลาฮานอย เชลซียังคงทัวร์อเมริกาด้วยการเสมอกับนิวคาสเซิ่ล 1-1 ที่เมอร์เซเดส-เบนซ์ในแอตแลนตา รัฐจอร์เจีย ในนาทีที่ 11 Ian Maatsen แหย่ช่องให้แจ็คสันเร่งความเร็วแล้ววางเท้าขวาในแนวทแยงเพื่อเอาชนะ Martin Dubravka
ในช่วงทดเวลาบาดเจ็บนาทีที่ 4 Marc Cucurella เปิดบอลพลาดให้ Miguel Almiron เจาะเข้าเขตโทษแล้วเสียบมุมไกลส่งบอลไปไม่ถึง Kepa Arrizabalaga ผู้รักษาประตู
แจ็คสันคือจุดสว่างในวันที่เชลซีทำลายสถิติการคว้าแชมป์ เขายังคงโชว์ฟอร์มได้อย่างยอดเยี่ยมหลังจากย้ายไปร่วมทีมเชลซีด้วยค่าตัว 40 ล้านดอลลาร์จากบียาร์เรอัลในช่วงซัมเมอร์นี้
ในการแข่งขันนัดแรกของเขากับทีมระดับสามของอังกฤษ เร็กซ์แฮม เมื่อวันที่ 20 กรกฎาคม แจ็คสันช่วยให้มัตเซนทำประตู และเปิดเกมด้วยชัยชนะ 5-0 นี่เป็นการเปิดตัวโค้ชคนใหม่ของ Mauricio Pochettino
ในเกมชนะไบรท์ตัน 4-3 ในอีกสามวันต่อมา แจ็คสันยังคงทิ้งรอยไว้โดยทำสองแอสซิสต์ให้ Mykhaylo Mudryk และ Conor Gallagher ทำประตูในครึ่งหลังตามลำดับ ในนาทีที่ 76 แจ็คสันทำประตูแรกให้เชลซีด้วยการยิงเร็วแล้วยิงด้วยเท้าขวาในแนวทแยงในเขตโทษ
แจ็คสันเข้าร่วมกับบียาร์เรอัลในปี 2019 และถูกยืมตัวไปให้กับมิรานเดส เขาต้องเล่นหนึ่งปีในดิวิชั่นสองของสเปน หลังจากสร้างความประทับใจในทีม B ของบียาร์เรอัล แจ็คสันเปิดตัวลาลีกาในเดือนตุลาคม 2564 ฤดูกาลที่แล้วกองหน้ายิงได้ 12 ประตูจาก 26 นัดในลาลีกา
ในช่วงซัมเมอร์นี้ แจ็คสันสนใจแอสตัน วิลล่า และเอฟเวอร์ตันเช่นกัน แต่เชลซีบรรลุข้อตกลงกับบียาร์เรอัลในการจ่ายเงินมากกว่าค่าตัวนักเตะเซเนกัลเพื่อแลกกับเงื่อนไขที่ดี
แจ็คสันเป็นหนึ่งในสามคนของเชลซีตั้งแต่เริ่มตลาดซื้อขายนักเตะ เคียงข้างคริสโตเฟอร์ เอ็นคุนคูจากแอร์เบ ไลป์ซิกและแองเจโล กาเบรียลจากซานโตส เจ้าของสแตมฟอร์ด บริดจ์ตั้งเป้าไปที่มอยเซส ไคเซโดของไบรท์ตันและโรมิโอ ลาเวียของเซาแธมป์ตันเพื่อเสริมความแข็งแกร่งในแดนกลางของพวกเขา
ในทางตรงกันข้าม เชลซีอำลาผู้เล่นทีมชุดใหญ่ 13 คน ได้แก่ คาลิดู คูลิบาลี, มาเตโอ โควาซิช, เอดูอาร์ เมนดี้, ไค ฮาเวิร์ตซ์, รูเบน ลอฟตัส-ชีค, ตีมูเอ้ บากาโยโก้, เอ็นโกโล่ ก็องเต้, เมสัน เมาท์, เซซาร์ อัซปิลิกวยต้า, บาบา ราห์มาน คริสเตียน พูลิซิช, อีธาน อัมพาดู และปิแอร์-เอเมอริค โอบาเมย็อง พวกเขายังแยกทางกับ Joao Felix, Denis Zakaria เมื่อสัญญายืมตัวหมดอายุ และผลัก David Datro Fofana ให้ Union Berlin แบบยืมตัว
เชลซีเหลือเกมกระชับมิตรอีก 2 นัดกับฟูแล่มในวันที่ 30 กรกฎาคม และดอร์ทมุนด์ในวันที่ 2 สิงหาคม ก่อนจะพบกับลิเวอร์พูลในรอบแรกของพรีเมียร์ลีกฤดูกาล 2023-2024 ในวันที่ 13 สิงหาคม
