แฟนเก่าเรียกร้องเงิน 30 ล้าน ไทเกอร์ วูดส์
ในระหว่างที่คบกัน เฮอร์แมนได้ย้ายเข้าไปอยู่ในคฤหาสน์ส่วนตัวของอดีตหมายเลข 1 ของโลกในย่านโฮบซาวด์ วูดส์ได้รับมอบหมายให้ดูแลทรัพย์สินนี้เพื่อจัดการกองทุน Jupiter Island Irrevocable Homestead Trust ซึ่งเขาเป็นผู้ก่อตั้งขึ้น
ในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2565 วูดส์และเฮอร์แมนแยกทางกัน ไม่นานหลังจากการเลิกรา เฮอร์แมนฟ้อง Homestead Trust และเรียกค่าเสียหาย 30 ล้านดอลลาร์ โดยยื่นฟ้องต่อศาลเมื่อวันที่ 23 ตุลาคม 2565 อย่างไรก็ตาม คดีนี้ได้รับการเผยแพร่ผ่านสื่ออเมริกันหลายช่องทางจนกระทั่งวันที่ 8 มีนาคม 2566 เช่น เช่น Golf Digest, Golfweek, Sports Illustrated
สองวันก่อนหน้านี้ เฮอร์แมนได้ส่งคำร้องเป็นลายลักษณ์อักษรถึงศาลภายใต้กฎหมายว่าด้วยการพูดส่วนบุคคลฉบับใหม่ของรัฐบาลกลางที่มีผลบังคับใช้ในสิ้นปี 2565 เพื่อพิจารณาความเป็นไปได้ในการปลดเธอจากภาระหน้าที่ "ไม่เปิดเผย" ในข้อตกลงกับวูดส์ Golfweek มองว่านั่นเป็นอุปสรรคที่ใหญ่ที่สุดต่อความสามารถของ Herman ในการลากตัว Woods ขึ้นศาลโดยตรงในภายหลังด้วยข้อหาล่วงละเมิดทางเพศหรือล่วงละเมิดทางเพศ
ในคดีฟ้องร้อง Homestead Trust ของเธอ เฮอร์แมนกล่าวว่าเธอถูกจำเลยใส่ร้ายป้ายสี ทำให้เธอสูญเสียผลประโยชน์ในบ้านของวูดส์ ตามที่เฮอร์แมนบอก หน่วยจัดการบ้านขอให้เธอเก็บข้าวของไปสนามบินเพื่อไปเที่ยวพักผ่อน แต่เมื่อพวกเขามาถึง พวกเขากลับประกาศว่าประตูปิดแล้ว เธอยืนยันว่าเธอได้รับอนุญาตให้อยู่ที่นี่ต่อไปอีก 5 ปีหลังจากการเลิกรา ตามข้อตกลงทางวาจากับวูดส์
เมื่อวันที่ 13 มีนาคม กลุ่มทนายความที่เป็นตัวแทนของ Woods ได้ตอบกลับเป็นลายลักษณ์อักษรต่อศาลฟลอริดา พวกเขากล่าวว่าลูกค้าไม่มีข้อตกลงใด ๆ กับเฮอร์แมนและเสนอที่พักชั่วคราวเท่านั้น "เมื่อวันที่ 13 ตุลาคม 2022 Woods แจ้งให้ Herman ทราบถึงการแยกทางกันของพวกเขาและบอกให้เธอออกจากบ้าน นอกจากนี้ Woods ยังจัดให้ Herman พร้อมด้วยเงินบางส่วนไปพักที่รีสอร์ทหรูในขณะที่กำลังมองหาที่พักอยู่" อธิบายถึงกลุ่มพิทักษ์สิทธิของจำเลย
วูดส์เริ่มออกเดทกับเฮอร์แมนในปี 2560 เมื่อเธอทำงานเป็นผู้จัดการทั่วไปของร้านอาหารที่เขาเป็นเจ้าของในจูปิเตอร์ รัฐฟลอริดา