มูรินโญ่ปฏิเสธกรีนวู้ด
โรม่า ได้รับการกล่าวขานว่าเป็นหนึ่งในทีมที่สนใจเซ็นสัญญากับ กรีนวู้ด เนื่องจากพวกเขาต้องการกองหน้ามาแทนที่ แทมมี่ อับราฮัม ที่อยู่ในช่วงพักระยะยาวหลังจากได้รับบาดเจ็บที่เข่า แต่ตามรายงานของหนังสือพิมพ์ Il Tempo เมื่อวันที่ 22 สิงหาคม โค้ชมูรินโญ่และผู้นำของโรม่าตกลงกันว่าพวกเขาจะไม่รับสมัครกรีนวูด เนื่องจากพวกเขาต้องการอยู่ห่างจากเสียงรบกวนและปัญหาที่เกี่ยวข้องกับกองหน้าวัย 21 ปีรายนี้
“เช่นเดียวกับมุมมองของสโมสร มูรินโญ่ไม่ต้องการเกี่ยวข้องกับกรีนวูด หลังจากถูกกล่าวหาว่าข่มขืนและความรุนแรงในครอบครัวต่อแฟนสาวของเขา” หนังสือพิมพ์อิตาลีฉบับนี้เขียน
โค้ชชาวโปรตุเกสทำงานและให้โอกาสกรีนวูดเมื่อเขายังคงคุมแมนฯ ยูไนเต็ด ในปี 2018 “คนพิเศษ” ได้เลื่อนตำแหน่งกองหน้าชาวอังกฤษซึ่งขณะนั้นอายุ 16 ปี ให้เป็นทีมชุดใหญ่ โดยเข้าร่วมในการทัวร์ปรีซีซั่นในสหรัฐอเมริกา
ช่วงซัมเมอร์นี้ โรม่าเซ็นสัญญากับฮุสเซม อูอาร์, อีวาน เอ็นดิคก้า, เลอันโดร ปาเรเดส, ดิเอโก้ ยอเรนเต้, ราสมุส คริสเตนเซ่น, เรนาโต ซานเชส และแยกทางกับเบนจามิน ตาฮิโรวิช, จัสติน ไคลเวิร์ต, โรเจอร์ อิบาเนซ, เนมันย่า มาติช ทีมของมูรินโญ่เพิ่งบรรลุข้อตกลงในการรับสมัครดูวาน ซาปาต้าจากอตาลันต้า และกำลังพิจารณาความเป็นไปได้ในการยืมตัวโรเมลู ลูกากูของเชลซี
Steven Gerrard โค้ชของ Al Ettifaq สโมสรในซาอุดิอาระเบีย ก็ปฏิเสธความเป็นไปได้ในการเซ็นสัญญากับ Greenwood เช่นกัน เมื่อวันที่ 22 สิงหาคม โค้ชชาวอังกฤษโพสต์บทความว่า Al Ettifaq พร้อมเสนอสัญญา 12 ล้านดอลลาร์ให้ Greenwood ใน Instagram Story พร้อมข้อความ "ข่าวปลอม"
ตามรายงานของหนังสือพิมพ์ Sportmail ของอังกฤษ ขณะนี้มีสโมสรในตุรกีเพียงไม่กี่สโมสร รวมถึงกาลาตาซารายและอิสตันบูล บาซัคเซฮีร์ ที่พร้อมจะดึงกรีนวูดเข้ามา กองหน้าชาวอังกฤษจะปล่อยให้แมนฯ ยูไนเต็ดยืมตัวพร้อมตัวเลือกในการซื้อหรือยกเลิกสัญญาปัจจุบันซึ่งยังคงมีผลจนถึงช่วงฤดูร้อนปี 2568
กรีนวูดถูกจับกุมเมื่อวันที่ 30 มกราคม 2022 เมื่อรูปภาพและวิดีโอที่เกี่ยวข้องกับการทำร้ายแฮเรียต ร็อบสัน แฟนสาวของเขา แพร่ระบาดบนโซเชียลมีเดีย กองหน้าวัย 21 ปีถูกกล่าวหาว่า “มีส่วนร่วมซ้ำแล้วซ้ำเล่า” ในการควบคุมและบังคับแฟนสาวของเขาเป็นเวลาเกือบ 4 ปี รวมถึงการคุกคามและแสดงความคิดเห็นที่ไม่เหมาะสมบนโซเชียลมีเดีย เขายังถูกตั้งข้อหาพยายามข่มขืนผู้หญิงคนนั้นในวันที่ 21 ตุลาคม 2021 และถูกกล่าวหาว่าทำร้ายเธอระหว่างวันที่ 12 ธันวาคมถึง 31 ธันวาคม 2021
เมื่อวันที่ 2 กุมภาพันธ์ กรมอัยการ (CPS) หยุดการดำเนินคดีอาญาต่อกรีนวูด เนื่องจากเจ้าหน้าที่คนสำคัญถอนตัวจากการสอบสวน ดังนั้นตามกฎหมายอังกฤษ กรีนวูด บริสุทธิ์ และอนาคตของกองหน้าวัย 21 ปีรายนี้ขึ้นอยู่กับการตัดสินใจของ แมนฯ ยูไนเต็ด โดยสิ้นเชิง แต่หลังจากการสอบสวนภายในเป็นเวลา 6 เดือน เมื่อวันที่ 21 สิงหาคม แมนฯ ยูไนเต็ด ได้ประกาศแยกกรีนวูดตามความเห็นพ้องต้องกัน เนื่องจากกลัวว่าจะถูกฟันเฟืองจากทีมงาน แฟนบอล ความคิดเห็นของสาธารณชน และนักการเมืองในสหราชอาณาจักร
กรีนวูดเป็นผู้เล่นอายุน้อยที่สุดที่เล่นให้แมนฯ ยูไนเต็ดในแชมเปี้ยนส์ลีก เมื่ออายุ 17 ปี กรีนวูดยิงไป 35 ประตูจาก 129 เกมให้กับทีม นอกจากนี้เขายังลงเล่นหนึ่งนัดให้กับอังกฤษกับไอซ์แลนด์เมื่อวันที่ 25 สิงหาคม 2020 ในยูฟ่าเนชั่นส์ลีก เขาลงเล่นให้แมนฯ ยูไนเต็ดครั้งล่าสุดในเกมชนะเวสต์แฮม 1-0 เมื่อวันที่ 22 มกราคม 2022