วิกฤตเกมรุกของนาโปลีก่อนพบกับมิลาน
Osimhen, Giovanni Simeone และ Giacomo Raspadori ทุกคนต้องฝึกซ้อมแยกกันในวันที่ 10 เมษายน สองวันก่อนที่ Napoli จะเล่นที่ San Siro ผู้เล่นทั้งสามคนนี้นำรายชื่อผู้ทำประตูให้กับนาโปลีในแชมเปียนส์ลีกตั้งแต่ต้นฤดูกาล โดยทำได้ 4 ประตู โดยเฉพาะอย่างยิ่ง Osimhen เป็นแกนนำเมื่อเขานำการแข่งขันผู้ทำประตูสูงสุดของ Serie A ด้วย 21 ประตู ผู้เล่นทั้งสามคนสามารถเล่นเป็นกองหน้าได้ ทำให้นาโปลีตกอยู่ในอันตรายที่จะไม่มีผู้เล่นในตำแหน่งนี้อีกต่อไปเมื่อเล่นกับมิลาน
Osimhen ได้รับบาดเจ็บกล้ามเนื้อต้นขาของเขาตั้งแต่มุ่งเน้นไปที่ทีมไนจีเรียเมื่อเดือนที่แล้วและไม่ได้เล่นตั้งแต่วันที่ 27 มีนาคม Raspadori และ Simeone ต่างก็เล่นนัดสุดท้ายกับเจ้าบ้าน Lecce 2-1 ใน Serie A เมื่อวันที่ 7 เมษายน แต่ทั้งคู่มีปัญหาทางร่างกาย
ในกรณีที่เลวร้ายที่สุด โค้ช ลูเซียโน่ สปัลเล็ตติ ได้ทดสอบกองหน้าฝั่งซ้าย ควิชา ควารัตสเคเลีย ในบทบาทของหมายเลข 9 ในการฝึกซ้อมเมื่อวันที่ 10 เมษายน ตามรายงานของ La Repubblica ควารัตสเคเลียไม่ใช่คนแปลกหน้าสำหรับบทบาทนี้ในทีมจอร์เจีย
ครั้งสุดท้ายที่พวกเขาพบมิลานโดยไม่มีโอซิมเฮน จู่ๆ นาโปลีก็แพ้ดิเอโก อาร์มันโด มาราโดนา 0-4 เมื่อวันที่ 2 เมษายน หากพวกเขาไม่สามารถหากองหน้าวัย 25 ปีมาแทนที่ได้ นาโปลีจะยังคงเผชิญกับความยากลำบากต่อไปในเลกแรก รอบชิงชนะเลิศที่ซาน ซิโร
โอซิมเฮนต้องการเสี่ยงลงเล่นในเลกแรก และเขาพร้อมที่จะทดสอบความฟิตเพื่อหาโอกาสในการลงเล่น นาโปลีต้องการหลีกเลี่ยงการปล่อยให้กองหน้าชาวไนจีเรียกลับมาเร็วเกินไป เนื่องจากเสี่ยงต่อการบาดเจ็บซ้ำ นาโปลีเกือบจะเป็นแชมป์สคูเด็ตโต้โดยมีคะแนนมากกว่าลาซิโออันดับสองของกลุ่มถึง 16 แต้ม แต่พวกเขาก็ยังต้องการเข้ารอบลึกในแชมเปี้ยนส์ลีกด้วยการจับฉลากที่ถือว่าง่าย พวกเขาสามารถลงสำรองแทนโอซิมเฮนได้ โดยเน้นไปที่เกมขากลับกับมิลานในวันที่ 18 เมษายน
หากพวกเขาเอาชนะมิลานเพื่อเข้าสู่รอบรองชนะเลิศได้ นาโปลีจะพบกับอินเตอร์หรือเบนฟิก้า เมื่อถึงเวลานั้นพวกเขาจะได้เงินรางวัลเพิ่มอีก 13.6 ล้านดอลลาร์ ทำให้รายได้จากแชมเปียนส์ลีกฤดูกาลนี้อยู่ที่ 99 ล้านดอลลาร์