Pulisic ghi bàn ngay trận ra mắt Serie A
Ở trận đấu vòng 1 Serie A diễn ra tối 21/8, Pulisic đá chính trên hàng công bên cạnh Olivier Giroud và Rafael Leao. Phút 11, cầu thủ chạy cánh người Mỹ tung ra đòn tấn công dẫn đến bàn thắng, với đường căng ngang bên cánh trái. Sau khi Tijani Reijnders nhận bóng và tạt vào khu vực 5m50, Giroud tung cú sút từ cự ly gần mở tỉ số cho Milan. Tiền đạo người Pháp ghi bàn thắng đầu tiên bằng chân phải sau hơn 2 năm thi đấu cho đội tuyển Italy.
Milan chỉ mất thêm 10 phút để có bàn thắng thứ hai và bàn ấn định chiến thắng. Lần này, Pulisic là người ghi bàn. Sau pha bật tường với Giroud, cầu thủ chạy cánh người Mỹ sút từ cự ly 19 mét tung lưới Bologna. Anh trở thành cầu thủ Mỹ đầu tiên ghi bàn ở 3 trong số 5 giải vô địch quốc gia hàng đầu châu Âu. Trước đó, Pulisic từng ghi bàn ở Bundesliga cho Dortmund và Premier League cho Chelsea.
Trong kỳ chuyển nhượng mùa hè, Milan mua Pulisic từ Chelsea với giá 24 triệu USD. Đội bóng Anh chấp nhận lỗ 50 triệu so với thời điểm mua cầu thủ 24 tuổi từ Dortmund năm 2019. Pulisic phải ra đi vì đội hình Chelsea phình to sau 1 năm mua sắm không ngừng nghỉ của ông chủ mới Todd Boehly.
Sau hai bàn thua sớm, Milan tiếp tục chơi chủ động. Phút 89, Rafael Leao suýt nâng tỷ số lên 3-0 cho đội khách với cú sút chìm đưa bóng trúng cột dọc. Trong khi đó, Bologna có những pha tấn công tốt nhưng không đánh bại được thủ thành Mike Maignan và khung gỗ.
Chiến thắng trên sân Bologna giúp Milan khởi đầu Serie A với vị trí thứ 4. Fiorentina dẫn trước sau khi đánh bại Genoa 4-1, trong khi Juventus đánh bại Udinese 3-0 và đương kim vô địch Napoli đánh bại Frosinone 3-1.